Фри-флай как спорт занял свою позицию практически недавно. В Ноябре 2000 года, в Елое (Аризона, США) прошел первый кубок по фрифлаю. Основателем фрифлая является Олав Зипстер, хотя и другие парашютисты в начале 90-ых начали осваивать это направление параллельно от Олава. В 95-98 годах любители прыгали фрифлай, ситфлай, уже были специальные комбинезоны для прыжков на сит-флай. Сейчас это самое прогрессирующее направление как в Украине, так и во всем мире. В Украине может быть даже больше парашютистов занимались бы фрифлаем если бы их снаряжение соответствовало правилам безопасности для прыжков на фрифлай. В 2002-ом году на 2-ых Всемирных Воздушных Играх которые проводились в городе Гранада (Испания), фрифлай выступал как отдельный вид спорта в группе артистичных направлений.